Tappa 32 - Da San Gimignano (Piazza della Cisterna) a Monteriggioni (Piazza Roma), 30.9 km.
Dislivello: +510, -563.
Comuni attraversati: Colle val d’Elsa, Monteriggioni.
Come arrivare: dalla stazione ferroviaria di Poggibonsi, autobus Train linea 133.
Descrizione: La tappa è piuttosto lunga, ma attraversa campagne piene di pace e sporadici centri abitati dove è possibile rifornirsi d’acqua e scambiare due parole con la gente del posto. Il tragitto passa da una delle tappe di Sigerico, Molino d’Aiano, e poi attraverso Badia a Coneo, Gracciano e Strove, di cui vale la pena visitare la pieve romanica. Superata Abbadia a Isola, infine, la rocca di Monteriggioni si presenta al viandante quasi all’improvviso: l’ultima breve salita, resa abbastanza faticosa dai chilometri già percorsi, è ripagata dalla meritata sosta in Piazza Roma: il borgo medievale è incantevole ed è possibile gustare piatti tipici come la fiorentina o fare un giro sulla cinta muraria, da cui si gode di un bellissimo panorama.
Il Castello di Monteriggioni fu costruito dai senesi, tra il 1214 e il 1219. Il terreno, acquistato dalla famiglia nobile Da Staggia, era la sede di un'antica fattoria longobarda (la denominazione di Montis Regis infatti indicava un fondo di proprietà regale). La costruzione del castello ad opera della Repubblica di Siena aveva principalmente uno scopo difensivo, in quanto il borgo sorse sulla cima del monte Ala in una posizione di dominio e sorveglianza sulla Via Francigena e sulle valli dell'Elsa e dello Staggia in direzione di Firenze, storica rivale di Siena. L'edificazione ex novo di un castello rappresentava una novità nella politica espansionistica di Siena, la quale aveva in precedenza acquistato castelli già esistenti, come quello di Quercegrossa.
Il borgo si presenta così armonioso e suggestivo in quanto perfettamente integrato nel territorio circostante: le mura stesse seguono l'andamento naturale della collina e si inseriscono nei panorami mozzafiato della Val d'Elsa, con i suoi morbidi crinali e gli ondulati campi coltivati. Dal 2005 inoltre è possibile percorrere a piedi due tratti degli antichi camminamenti di ronda sulle mura, dal quale si godono stupendi panorami sul Chianti e sulla Montagnola Senese.
In passato, la pianura sottostante era paludosa e fu bonificata nel 1246 su iniziativa dei monaci di Abbadia Isola. La torre che ancor oggi svetta sulla pianura serviva da sfiatatoio per la galleria sotterranea realizzata per la bonifica, la quale però oggi non è percorribile.
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